四氢大麻酚 

四氢大麻酚 (THC)
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-1-酚
临床数据
妊娠分级
  • C
依赖性不确定
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度10-35% (吸入),6-20% (口服)[1]
蛋白结合度95-99%[1]
代谢主要在肝脏中为CYP2C代谢[1]
生物半衰期1.6-59小时[1]
排泄65-80% (粪便),20-35% (尿液),以酸型代谢物的形式[1]
识别信息
CAS注册号1972-08-3  ✓
ATC代码A04AD10
PubChemCID 16078
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS2424
DrugBankDB00470 ✓
ChemSpider15266 ✓
UNII7J8897W37S ✓
ChEBICHEBI:66964 ☒N
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL465 ✓
化学信息
化学式C21H30O2
摩尔质量314.45
比旋度−152° (乙醇)
物理性质
沸点157 °C(315 °F) [2]
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四氢大麻酚Tetrahydrocannabinol,简称THC),又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、Δ1-THC(根据旧命名法),為大麻素之一,是大麻中的主要精神活性物质。

四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。[4][5][6] 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体,温度升高时其粘度逐渐增加。

与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似,四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类[7],四氢大麻酚的存在被认为是植物(对于草食性动物)的自我防御机制。[8] 而且,四氢大麻酚在UV-B段(280~315纳米)的强吸收,可能对植物具保护作用,使其免受紫外線的伤害。[9][10][11]

THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国“精神药物公约”中规定的三种大麻素之一(另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl)。它在1971年被列在附表一,但是在世界卫生组织(WHO)的建议之后,在1991年被重新分类到附表二。根据随后的研究,世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三[12]。“麻醉品单一公约”(附表一和附表四)安排大麻作为植物。根据1970年美国国会通过的“受控物质法案英语Controlled Substances Act”,美国联邦法律[13]明确地将其列入附表一。

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Grotenhermen F. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids. Clin Pharmacokinet. 2003, 42 (4): 327–60. PMID 12648025. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. 
  2. ^ Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts? (PDF). www.haworthpress.com. [2009-10-22]. (原始内容 (PDF)存档于2010-09-02). 
  3. ^ Tetrahydrocannabinol页面存档备份,存于互联网档案馆) bei ChemIDplus
  4. ^ Gaoni, Yechiel; Raphael Mechoulam. Isolation, structure and partial synthesis of an active constituent of hashish (PDF). Journal of the American Chemical Society. 1964, 86 (8): 1646–1647 [2008-05-31]. doi:10.1021/ja01062a046. 
  5. ^ Interview with the winner of the first ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam, Israel页面存档备份,存于互联网档案馆) February 2007
  6. ^ Geller, Tom. (2007)."Cannabinoids: A Secret History页面存档备份,存于互联网档案馆)", Chemical Heritage Newsmagazine, 25 (2)
  7. ^ Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
  8. ^ Pate, D.W. Chemical ecology of Cannabis. J. Int. Hemp Assoc. 1994, 1 (29): 32–37 [2009-12-08]. (原始内容存档于2020-03-27). 
  9. ^ Pate, D.W. Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes. Economic Botany. 1983, 37: 396–405. doi:10.1007/BF02904200 (不活跃 2009-12-04). 
  10. ^ Lydon, J; A.H. Teramura. Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base. Phytochemistry. 1987, 26: 1216. doi:10.1016/S0031-9422(00)82388-2. 
  11. ^ Lydon, J; A.H. Teramura, C.B. Coffman. UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes. Photochem. Photobiol. A. 1987, 46: 201. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. 
  12. ^ A Primer on the UN Drug Control Conventions. Transnational Institute. [2017-11-25]. (原始内容存档于2018-02-03). 
  13. ^ 存档副本. [2017-11-25]. (原始内容存档于2017-08-09). 



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