约翰逊–科里–柴可夫斯基反应 

Johnson–Corey–Chaykovsky反应(Johnson–Corey–Chaykovsky reaction),有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR,是一个用来合成如环氧化合物氮杂环丙烷环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的,后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。

Johnson–Corey–Chaykovsky Reaction

这个反应涉及到硫叶立德亲电的碳碳或碳杂杂原子双键(如类、、类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物)的加成产生对应的三元环结构。不管初始反应物的立体化学构型如何,该反应的非对映选择性都有利于生成反式取代的产物。除传统的烯烃环氧化反应以外,该反应提供了一条以醛、酮这类羰基化合物为原料有效合成环氧化物的途径。

Johnson-Corey-Chaykovsky反应

多个著名天然化合物的全合成都使用了这个反应,利用它作为亚甲基化试剂在全合成过程中实现所需的环氧化物结构。对该反应的机理、适用范围以及对映体的选择性合成方法均已有深入的研究[1][2][3][4][5]

  1. ^ Aggarwal, V. K.; Richardson, J. The complexity of catalysis: origins of enantio- and diastereocontrol in sulfur ylide mediated epoxidation reactions. Chemical Communications. 2003: 2644. doi:10.1039/b304625g. 
  2. ^ Aggarwal, V. K.; Winn, C. L., Catalytic, Asymmetric Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Applications in Synthesis, Accounts of Chemical Research, 2004, 37: 611, doi:10.1021/ar030045f 
  3. ^ Gololobov, Y. G.; Nesmeyanov, A. N.; lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E., Twenty-five years of dimethylsulfoxonium ethylide (corey's reagent), Tetrahedron, 1987, 43: 2609, doi:10.1016/s0040-4020(01)86869-1 
  4. ^ Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K., Asymmetric Ylide Reactions: Epoxidation, Cyclopropanation, Aziridination, Olefination, and Rearrangement, Chemical Reviews, 1997, 97: 2341, doi:10.1021/cr960411r 
  5. ^ McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K., Chalcogenides as Organocatalysts, Chemical Reviews, 2007, 107 (12): 5841, doi:10.1021/cr068402y 



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