赫克反应  转为简体

赫克反应（Heck反应）也称沟吕木－赫克反应（Mizoroki－Heck反应），是不饱和卤代烃（或三氟甲磺酸酯）与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。^[1][2] 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人沟吕木勉，赫克憑藉此貢獻得到了2010年諾貝爾化學獎。

原料卤代烃^[3] 或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢，且烯烃通常为缺电子烯烃，如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是四(三苯基膦)钯、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。

反应综述：^[4][5][6]

1. ^ Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 1972, 37(14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024. 
2. ^ Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap. 1971, 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581. 
3. ^ Littke, A. F.; Fu, G. C. (2005). "Heck reactions of aryl chlorides catalyzed by palladium/tri-tert-butylphosphine: (E)-2-Methyl-3-phenylacrylic acid butyl ester and (E)-4-(2-phenylethenyl)benzonitrile". Org. Synth. 81: 63. 
4. ^ Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides. Org. React. 1982, 27: 345–390. ISBN 978-0471264187. doi:10.1002/0471264180.or027.02. 
5. ^ A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.;. Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33: 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791. 
6. ^ Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis. Chem. Rev. 2000, 100: 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048.